Лолита Милявская появилась на свет в украинском городе Мукачево, расположенном в закарпатском регионе страны, в семье певицы и артиста. Как рассказывала мать артистки Алла Дмитриевна, в Закарпатье всех девочек называют Лолитами, Дианами или Жужами, поэтому долго размышлять над именем не пришлось. Воспитанием будущей знаменитости больше занимались дедушка с бабушкой. Это было связано с тем, что отец Лолиты эмигрировал в Израиль, а мать поехать с ним не захотела и осталась в Украине. Правда, тогда она из-за отъезда мужа лишилась работы, поэтому вскоре организовала собственный коллектив и была вынуждена много гастролировать. Из Мукачево бабушка с дедушкой вскоре переехали во Львов. В этом городе они проживали напротив Оперного театра. Лолита с родственниками часто ходила на премьеры и мечтала стать балериной. Впрочем, этой мечте осуществиться было не суждено, зато она стала известной певицей.
Свою карьеру Лолита Милявская начинала на подпевках у Ирины Понаровской. После окончания вуза будущая певица получила диплом режиссера культмассовых представлений. Какое-то время работала в Одесской филармонии, где познакомилась с Александром Цекало. Пара перебралась в Москву и вскоре организовала группу «Кабаре-дуэт Академия», ставшую очень популярной. В начале нулевых певица решила строить сольную карьеру и она оказалась успешной.
На счету артистки более десятка ролей в кино, множество театральных работ, телевизионных проектов, шоу программ и несколько десятков престижных наград. За ток-шоу «Лолита. Без комплексов», которое выходило на Первом канале, артистка получила телевизионную премию «ТЭФИ».
